יום חמשה עשר בשבט הוא יום "חג האילנות" כלשון העם, או כלשון המשנה ט"ו בשבט ראש השנה לאילן. יום ט"ו בשבט הוא ציון דרך לאילנות שהסתיימה השנה הקודמת ומכאן ואילך מתחילה ספירת שנה חדשה והענין נוגע לגבי תרומה ומעשר שאי אפשר לעשר מפירות שחנטו בשנה אחת עבור פירות שחנטו בשנה אחרת (בירקות קביעת השנה נקבעת בזמן לקיטת הירק ותאריך המעבר לשנה חדשה הוא א' בתשרי, אך באילנות קובע זמן החנטה כשהפרי הקטן מושלם ונותר לו להמשיך ולגדול ותאריך המעבר הוא ט"ו בשבט). וכן קובע ט"ו בשבט לענין הגדרת השנה בסדר שנות השמיטה שבשנים א' ב' ד' ה' מפרישים מהפירות מעשר שני ובשנים ג' ו' מפרישים מעשר עני, וכן לגבי השמיטה עצמה, ביכורים וערלה.
במבט שטחי על האילנות ביום ט"ו בשבט חגם של האילנות נראית התמונה די קודרת, אילנות רבים עומדים במערומיהם נטולי חיים וחסרי פירות, מראה חיצוני די מעורר רחמים. אם כן מדוע נקבע יום ט"ו בשבט כיום חגיגי ראש השנה לאילנות ?
כשמתבוננים בדברי חכמינו בגמרא אנו מוצאים שהתשובה היא "מפני שכבר ירדו רוב גשמי השנה". ולכאורה מה בכך, מדוע לא להמתין לתחילת האביב בו הפריחה נראית לעין כל ?
הביאור הוא שאם מתבוננים במבט מעמיק אל תוכו ופנימיותו של האילן מגלים שמי הגשמים שירדו עד עתה נספגו היטב בקרקע והזינו את שרשיהם של האילנות, חיים חדשים החלו לפעפע באילן, השרף מתחיל לעלות בתוך הענפים והאילן כולו מתחיל בתהליך התחדשות. ולכן מכיון שיום ט"ו בשבט הוא היום שבו האילן מתחיל את תהליך ההתחדשות זאת בהחלט סיבה למסיבה.
חג האילנות מלמד אותנו לא להתבונן רק בעיניים בראייה שטחית, לא להביט אל החיצוניות – הקנקן, אלא על הפנימיות – מה שיש בתוכו.
חכמינו מלמדים שבמשנה נאמר "ראש השנה לאילן" בלשון יחיד, כדי לרמז על האילן המיוחד העץ שמסמל יותר מכולם את פרי ההדר – האתרוג. ואכן תקנו חכמינו תפילה מיוחדת הנאמרת בט"ו בשבט, תפילה לבורא העולם שיזכה אותנו במציאת אתרוג נאה ומהודר לחג הסוכות.
ארבעת המינים שאנו נוטלים בחג הסוכות מסמלים חלקים חשובים בגוף האדם: הלולב כנגד השדרה, הדסים כנגד בעיניים, ערבה כנגד השפתיים ואתרוג כנגד הלב. הלב יכול להיות לב קשה או רע ולחילופין לב רך וטוב, אך בכל מצב הלב הוא נסתר ולעולם אי אפשר לדעת מהתבוננות שטחית באדם כיצד פועם ליבו ומה הם תכונותיו הנסתרות.
בספרי חסידות מובא שיום ט"ו בשבט הוא יום שצריך להתפלל ולבקש מבורא העולם שיסייע לנו בריכוך ליבנו באי משיכה לדרך רעה ובנטייה לטוב, בחשק והנאה בלימוד התורה כך שהלב יתחבר אל המוח שמתאמץ בעמל רב להבין ולהשכיל את דברי התורה.
בפרשה הנקראת בדרך כלל בשבוע של ט"ו בשבט פרשת בשלח, נאמר "ולא יכלו לשתות מים ממרה כי מרים הם... ויורהו ה' עץ וישלך אל המים וימתקו המים". מבארים זאת בספרי החסידות על דרך הרמז, שלפעמים האדם מרגיש שקשה לו והוא לא יכול לשתות את המים מכיון שהם מרים והכוונה לתורה שנמשלה למים שהיא קשה בעיניו להבין ולהעמיק בה, העצה הנבונה היא "ויורהו ה' עץ" דהיינו שבזמן ט"ו בשבט יום החג של העץ הוא היום המתאים ביותר להתפלל ולבקש מהבורא שייתן לנו יכולת עוצמה וחשק להגות בתורה בכל השנה כולה.
כאשר אנו נגשים לאכול סוגים שונים של מאכלים יש סדר קדימויות לפי דרגת החשיבות. אמנם יש ברכה מרכזית שאם ברכנו אותה על כל דבר מאכל יצאנו ידי חובה, ברכת "שהכל נהיה בדברו", אך כדי לברך ולהגדיל את חשיבות הברכה תקנו חכמינו ברכות נפרדות לפי סוגים: ברכת המוציא – על לחם וכדו' סוגי אוכל שבדרך כלל נאכלים כמרכיב עיקרי בסעודה. ברכת מזונות – על חמשת מיני דגן המזינים כשהם עשויים בצורה שונה מסגנון הלחם כגון ממותקים או מטוגנים ומבושלים. ברכת גפן – על היין. ברכת העץ – על פירות העץ. ברכת האדמה- על פירות האדמה וירקות. ברכת שהכל – על מאכלים שאין גידולם מן הארץ ומשקים. כדי לזכור את סדר הקדימויות נשתמש בסיסמא מג"ע א"ש. בכל ברכה טמונה כוונה נסתרת לשפע שיעתיר לנו הבורא בזכות אותה ברכה.
בחג ט"ו בשבט אנו עורכים סעודה חגיגית בה אנו מרבים באכילת פירות מתוך תודה לבורא העולם על השפע הרב שהוא מעניק לנו וכדי לזכור את ארץ ישראל אנו טועמים משבעת הפירות בהם השתבחה ארצנו: חיטה, שעורה, גפן, תאנה, רימון, זית, תמר. וכמובן לא מסתפקים רק בפירות אלא טועמים מסוגי המאכל השונים בעלי הברכות השונות כדי לזכות להודות לבורא העולם על כל הטוב ובהזדמנות זאת גם לבקש על העתיד לפי הסדר של מג"ע א"ש:
מזונות – ויהי רצון שבזכות ברכץ "בורא מיני מזונות" נבקש מבורא עולם שירעיף על כל בניו אהוביו מזונות ופרנסה בשפע ובקלות.
גפן – ויהי רצון שבזכות ברכת "בורא פרי הגפן" נבקש מבורא עולם שיחיש במהרה את התגשמות הנאמר "ענבי הגפן בענבי הגפן דבר נאה ומתקבל", וכל הזקוקים לזווג יזכו במהרה לשדוכים הגונים וטובים.
עץ – ויהי רצון שבזכות ברכת "בורא פרי העץ" נעתיר להשם יתברך שיזכו בני ישראל בפרות טובים ומתוקים,וכל המיחלים להפקד בילדים, יתברכו במהרה בבים ובנות בריאים ושלמים.
אדמה – ויהי רצון שבזכות ברכת "בורא פרי האדמה" נבקש מבורא עולם על אריכות ימים ושנים על פני האדמה לכל בניו אהוביו, והזקוקיםלרפואה שלמה יוושעו בקרוב בבריאות הגוף והנפש, והבריאים תתמיד בריאותם עד מאה ועשרים.
שהכל – ויהי רצון שבזכות ברכת "שהכל נהיה בדברו" נייחל להשם שבניו אהוביו יתברכו בכל הישועות הנזקקות להם, וימלא הבורא כל משאלות לבם במדה טובה, ישועה ורחמים.
המהדרים משתדלים לאכול חמש עשרה מינים שונים של פירות ועל כל מין ומין אומרים בצוותא פרק תהילים מפרק ק"כ עד פרק קל"ה. לאחר שמסיימים חותמים בתפילה: יהי רצון מלפניך ה' אלוקינו ואלוקי אבותינו שתברך כל מיני האילנות ויוציאו פירותיהם בריבוי, שמנים וטובים ותברך את הגפנים שיוציאו ענבים שמנים וטובים כדי שיהיה היין היוצא מהם מצוי לרוב לכל עמך ישראל לקיים בו מצוות קידוש ומצוות הבדלה בשבתות ובימים טובים ויתקיים בנו ובכל ישראל אחינו מקרא שכתוב "לך אכול בשמחה לחמך ושתה בלב טוב יינך כי כבר רצה האלוקים את מעשיך".