מה המעלה ב'דור שהוא כולו חייב', ומה הוא 'חמורו של משיח'?
אמר רבי אלכסנדרי, ריב"ל רמי: כתיב וארו עם ענני שמיא כבר אינש, וכתיב עני רוכב על החמור, זכו - עם שמיא, לא זכו – עני רוכב על החמור.
פירוש: לפנינו שני פסוקים המדברים ביאתו של המשיח. האחד מתאר את בואו של המשיח על עננים, והשני מתארו כעני על חמור. כיצד מתיישבים הדברים? אלא, שאם זכו ישראל יבא המשיח על עננים, אך אם לא זכו יגיע בצורת עני על חמור.
להבנת הדברים ניעזר במימרת חז"ל נוספת: אין משיח בה אלא בדור שכולו זכאי, או בדור שכולו חייב. מילא בדור שכולו זכאי, אך מדוע לדור בו כולם חוטאים ועוברים עבירות יגיע המשיח?
לפי הנאמר במימרא הראשונה - דור שכולו חייב יזכה לביאת המשיח על גבי חמור שהרי נאמר 'לא זכו – עני רוכב על החמור'. מה עניינו של חמור זה?
מסביר המהר"ל, כי הכוונה היא לחומר, לפשטות, שלא כמו הנחש שהוא כולו ערמומיות ואין בו כל ישרות. מכאן יש להבין גם את האנלוגיה בין שני מאמרי חז"ל. כאשר מדובר בדור שכולו חייב, הרי שמדובר בדור שאין בו עקמומיות. הכל ברור. להבדיל מדור בו יש גם טוב וגם רע בו מתערבב הטוב ברע, והרע מתורץ בטוב ופועל בחסותו, בדור שכולו חייב האנשים יודעים שהם נמצאים בשפל המדרגה ואין הם מנסים להסתתר תחת מעטה של טוב כלשהוא. דור כזה ראוי לביאת המשיח, ולכן המשיח יופיע בו על 'חמור' כלומר על חומר שהוא סימבול לישרות, לפשיטות ולאנטי עקמומיות.
[על פי מכתב מאליהו, ג, עמ 222]